Il Castello di Montecuccolo come appariva prima del crollo del palazzo feudale in un incisione da “Montecucolo, Bozzetto storico descrittivo”di P.B. Casoli 1878. L'aspetto originale del castello, viene ulteriormente modificato nell’anno 1885 quando la torre viene convertita in campanile con l’apertura di quattro finestroni arcuati; una fotografia anteriore a quell'anno mostra ancora la torre nel suo aspetto originale. Infine intorno al 1899 avviene il restauro parziale della rocca a cura di Don Gaetano Bonvicini, il quale non curandosi di rispettare le antiche strutture, ne ricavò cinque o sei appartamenti che intendeva affittare. Si notano infatti, gli scuri di colore più chiaro, prima assenti. Le piccole finestrelle della rocca, furono trasformate in moderne finestre per rendere le stanze del maniero più luminose e meno anguste. Il tentativo di trasformare il castello in un albergo, fallì miserevolmente.

Gli anni '50 e '60 sono quelli che vedono il maggiore stato di abbandono e degrado del Castello. Una fotografia del 1957 mostra ancora il merlo supertite a lato della torre, ancora molto alto. Sulla parte superstite del Palazzo Feudale (quella un tempo chiamata palazzo nuovo), crolla il tetto. Il Castello è infestato dalla vegetazione e dai rampicanti che infestano sempre più le sue mura, provocando crolli su crolli. Nel 1961 il Comune acquista la Rocca, si apre allora, nella tenebra, un barlume di speranza per il recupero del Castello di Raimondo che all'epoca sembrava perduto per sempre!